电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

袁宁静（宋佳饰）是一名心理医生，她曾有一个妹妹名叫袁宁樱（颜卓灵饰），不幸的是，袁宁樱遭到了绑匪的绑架，下落不明，这巨大的打击让袁家崩溃了。一晃眼十二年过去，某日，已经长大成人的袁宁樱毫发无损的回到了袁家，在开心和庆幸之余，袁宁静隐隐的感到其中有些不对劲的地方。

高中好友自毕业各散东西后再次带着各自精彩又让人难以置信的故事聚首，George, Jonathan和Luke是最好的哥们，他们答应一定要保持联络，尽管他们相隔千里。3年后的夏天，George决定为挚友们举办一个归宁派对，另外二人也同意了。他们叫上了其他好友，如Luke, Jill, Nate, Brooke和Matthew等。

曾经，关雨波（芦芳生 饰）是学校里唯一一个考上了大学的高材生，他的名字因此响彻校园，成为历史。如今，四年过去，命运让关雨波再次回到了闭塞的小镇之中，成为了一名镇政府的工作人员。本以为能够逃离这个封闭的世界，哪知道转了一圈之后却依旧回到了原点，关雨波感到现实是如此的讽刺。

资深刑警崔昌植（孙贤周 饰）新近升职，加上极其器重他的署长跟上层不断美言，崔班长的前途一片光明。谁知正当他春风得意之际，一桩意外突然向他袭来。在和下属饮酒聚餐后，崔昌植乘坐出租回家，不曾想出租车司机将他拉到荒郊野外。对方似乎知道崔班长干过的所有罪恶勾当，一番激烈搏斗后，对方死于崔班长之手。在此之后，他刻意伪装不在场证明，以图瞒混过关。次日一早，受害者尸体竟然被人用吊车悬挂在江南警察局的对面，由此在社会上引起极大震动，而做贼心虚的崔昌植也感觉受到了前所未有的威胁。

抗日战争时期，刚刚打完胜仗的游击队在返回途中，发现一个腿部受伤的孩子小松（王京春 饰）。小松的父母都被日寇杀害，由于游击队都穿着鬼子的衣服，小松非常敌视。指导员（邱英三 饰）把他带到根据地，安排在郑奶奶(陈立中 饰)家养伤，当他知道指导员是八路军游击队后，坚决要求参军报仇。刚参军时，由于他对部队纪律的严肃性认识不足，在一次战斗中随便开枪打野羊，影响了战斗布署，受到指导员的批评。在党的教育关怀下，小松逐渐成长起来。既使在战斗中发现了杀害自己亲人的日寇黑田，他也顾全大局，强压怒火，不暴露目标。黑田受挫后，血洗根据地，残忍地杀死了郑奶奶，更激起了小松的民族仇恨。在解放岭西镇的战斗中，他机智灵活地完成了引敌入瓮的一系列任务......

内衣设计师姜喜乐以“令人社死”的方式重逢了十年前的暗恋对象丁冉，尴尬还不止于此，刚回到家，妈妈就发出要再婚的重磅宣言，而再婚对象竟然是丁冉的父亲。从青梅竹马到医生患者再到此时的重组家庭，有点复杂的关系萦绕不去，两段关乎少年时代的爱恋也再度重启......

老蒲有四个女儿，他为女儿们的婚事操心不断。老大蒲春性格强势高傲，男友金辉却对她不忠，马奋斗喜欢蒲春，但蒲春不喜欢他，蒲春与马奋斗最终走进了婚姻的殿堂。二女儿蒲夏曾受过恋爱挫折，最终帮助她开启封闭的情感心扉的人，是四女儿的音乐老师大伟，一个很有音乐天份的离婚男人。三女儿蒲秋是老蒲后妻带来的孩子，与老蒲没有血缘关系，也是老蒲最爱的女儿，蒲秋医治好了患有失忆症的高原，从而经历了一场离奇的爱情。四妺蒲冬喜欢唱歌，但她没受过训练，经过努力，大伟接受她做学生，蒲冬终于实现了理想，成为了歌手。在蒲春的婚礼上，老蒲终于达成了心愿下决心去追寻自己的幸福。

一年一度的春节即将到来，人们都陷入了一片欢快的节庆气氛之中。孤身一人在外的光头强（谭笑 配音）也想回家过年，只是李老板（张伟 配音）还拖欠着他的工资，光头强还期盼着能够用这笔钱给在老家的父母置办一点年货。最终，光头强找到了一份护林员的工作，和动物们一起保护森林的安全。

本片讲述了街溜子大楠（郑胖饰）和发小儿明扬（李超龙饰），还有女孩双双（哈森饰）三人在机缘巧合下拥有了一个天降“老爹”后发生的一系列啼笑皆非却不乏感动的故事。

上个世纪二十年代末，出身宁德望门的蔡泽鏛前往上海同济大学读书，并表现出异于常人的数字天赋，引起国共两党的注意和争夺。而蔡泽鏛暗中寻找共产党的异常行为，使在上海秘密开设中央特科无线电培训班的明松和夏天对他的身份产生怀疑。